Coevorden kon als eerste noordelijke gemeente de geallieerden op de schouders nemen. Twee dagen duurde het voordat Coevorden werd bevrijd en dat ging niet zonder slag of stoot. Op 5 april 1945 hadden de Coevordenaren nog hoop op een snelle bevrijding aangezien toen de geallieerde door Emlichheim rolden richting de oude vestingstad. De Bentheimerbrug, de verbinding tussen Coevorden-Oost, in de volksmond "over de brug" genoemd en het centrum werd echter door de Duitsers opgeblazen. Het was de tweede keer in de oorlog dat dit gebeurde, de eerste keer was in mei 1940. De brokstukken vlogen de hele stad door en veroorzaakten behoorlijk wat schade. Een aantal Duitse soldaten werden daardoor afgesneden van de hoofdmacht in de stad. Bij de marechausseekazerne zaten een paar fanatiekelingen in hun schuttersputje verborgen. Er reden enkele Canadese brencarriers voorbij. Eén van de Duitsers richtte zijn Panzerfaust en vuurde. Een carrier werd geraakt en twee Canadese soldaten, Brampton en Cliff werden dodelijk getroffen.De Canadezen waren voor de verwoeste Bentheimerbrug gestopt met hun opmars. Eigenlijk was het slechts een verkenningseenheid, die bij een directe strijd met de Duitsers wel eens te zwak had kunnen zijn. Maar de Canadese bevelvoerend officier, majoor Calqhoun, wilde ook zijn mannen even wat rust geven. Vanuit de toren van de Nederlands Hervormde kerk werden de Canadezen bestookt door drie Duitsers. Een Canadese tank schoot ze met één granaat uit hun observatiepost. Wonder boven wonder bleef de toren zelf staan. Van de drie Duitse soldaten in de toren werden er twee direct gedood. De derde overleed in het Kriegslazarett in de Rijks-HBS. "We komen morgen vroeg wel eens kijken" Deze woorden van majoor Calqhoun betekenden voor vele Coevordenaren een onwezenlijke nacht, vooral voor de mensen, die aan de stadszijde van het kanaal zaten. De brug was gesprongen. Je hoorde gejuich en zingen in de verte. Daar waren de mensen vrij!

In de vroege ochtend van 6 april legden de Canadezen in een snel tempo een Baileybrug en al snel ratelden de tanks door de straten van de binnenstad. Voertuigen werden geparkeerd aan de Spoorsingel en op de Markt waar volop feest werd gevierd. Onder leiding van Chaplain Leng werd op de Algemene begraafplaats de Canadese militairen Brampton en Cliff, die de vorige dag gesneuveld waren, onder grote belangstelling begraven. Vrijdagavond 6 april bracht Radio Oranje het bericht: "Na de bevrijding van Almelo zijn gepantserde colonnes, gedeeltelijk over Duits grondgebied, doorgestoten naar het noorden en bevrijdden Coevorden in het zuiden van Drenthe." Hiermee was de bevrijding van Coevorden "officieel"!

Vanuit Coevorden trok het Canadese leger in westelijke richting terwijl Poolse militairen noordwaarts gingen. Op 10 april 1945 arriveerden zij bij Dalen, waar ze zich splitsten. Één helft ging via Zweeloo en Noord Sleen, de andere helft via Holsloot en Erm. Onder leiding van generaal Stanislaw Maczek rukte de Poolse divisie langs de Nederlands-Duitse grens op door Drenthe en Groningen.